Para que serve a cafeína na planta do café?

PEQUENAS PERGUNTAS, GRANDES QUESTÕES
Para que serve a cafeína na planta do café?

Instituto de Química/UFRJ

Um cafezinho sem açúcar é amargo, e há quem goste ou não. Pois esse amargor é, na verdade, um mecanismo de defesa química da planta contra herbívoros que não apreciam o sabor amargo de alcaloides, como a cafeína. 

Os alcaloides são compostos orgânicos nitrogenados com propriedades básicas (alcalinas). Outro fenômeno, a alelopatia, que atrapalha o crescimento de outras plantas competidoras, também pode ser associado aos alcaloides. Além da cafeína, a nicotina é apresentada no texto “Para que serve a cafeína na planta do café?”, publicado na seção “Pequenas perguntas, grandes questões” de CH 427, e ambas sugerem uma boa dica de química sobre os heterociclos de nitrogênio.

Possibilidades de abordagem:

  • Compreender que espécies vegetais diferentes podem biossintetizar metabólitos secundários idênticos;
  • Compreender que os alcaloides cafeína e nicotina fazem parte do sistema de defesa de determinadas espécies vegetais;
  • Identificar os tipos de heterociclos nitrogenados presentes na cafeína, na nicotina e em outros exemplos de biomoléculas;
  • Desenvolver a percepção espacial das geometrias moleculares dos heterociclos nitrogenados da cafeína e da nicotina.

Proposta de atividade:

A dica de química é explorar as propriedades e estruturas dos alcaloides cafeína, nicotina etc. O professor deve elaborar uma folha de atividades contendo o texto publicado na seção “Pequenas perguntas, grandes questões” de CH 427, incluir os tipos de anéis heterocíclicos do nitrogênio e seus respectivos nomes e questões.

Após disponibilizar a folha de atividades (seja física ou em formato digital), o professor deve projetar as fotos das espécies vegetais café (Coffea arabica), chá (Camellia sinensis), cacau (Theobroma cacao) e fumo (Nicotiana tabacum),  com seus nomes populares mais conhecidos e os nomes científicos. 

É importante frisar que o nome científico identifica a espécie vegetal, pois o nome popular pode designar espécies vegetais completamente diferentes. Em seguida, o professor deve fazer uma breve explanação sobre a defesa química das plantas, dizer que estas espécies produzem alcaloides, que são compostos nitrogenados, e então seguir com a leitura do texto. 

As estruturas químicas da cafeína e da nicotina devem constar na folha de atividades, e os alunos deverão identificar os grupos amina e amida e os tipos de anéis heterocíclicos da cafeína (pirimidínico e imidazólico) e da nicotina (piridínico e pirrolidínico) e responder questões sobre de que forma as plantas usam estes compostos para se defenderem. 

Em seguida, é hora de montar estas estruturas moleculares e perceber quais delas são planares ou não planares – o que vai depender das hibridizações dos carbonos e nitrogênios nos anéis. As estruturas podem ser montadas em modelos físicos ou em aplicativos para montar moléculas. Como exercício complementar, as bases púricas e pirimídicas do DNA podem ser estudadas sob aspectos estruturais.

Recursos utilizados:

  • Projetor de slides;
  • Quadro da sala de aula;
  • Modelos moleculares físicos para montar ou um aplicativo para montar moléculas (requer acesso a computadores) e folha de atividades.

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Aplicativos para montar moléculas no computador: 

ChemSketch:  https://www.acdlabs.com/resources/free-chemistry-software-apps/chemsketch-freeware/

Molecular Constructor: https://molconstr.com/

MolView: https://app.molview.com/