A trombeta dos anjos é uma bela espécie vegetal cientificamente denominada Brugmansia suaveolens e pertencente à família Solanacea. É conhecida desde a antiguidade pelos povos originários da América do Sul por seu efeito alucinógeno, sendo muito utilizada em rituais. Seu uso também era empregado como anestésico, afrodisíaco, nematicida, relaxante muscular, dentre outros. 

A espécie vegetal possui mais de 50 substâncias já identificadas, mas o texto A trombeta dos anjos e a chave do paraíso e do inferno, publicado na CH 434, destaca o alcaloide tropânico escopolamina, que deu origem ao fármaco butilbrometo de escopolamina (Buscopan®) presente na planta. 

A escopolamina presente na espécie vegetal Brugmansia suaveolens é uma molécula complexa do ponto de vista estrutural, na qual aparecem diversos grupos funcionais, cadeias cíclicas e abertas, assim como o seu derivado sintético, o butilbrometo de escopolamina (Figura 1).

A dica de química é explorar as estruturas de ambas as moléculas e discutir a mudança estrutural e seu efeito no organismo humano. Nossa dica reforça os conceitos de isomeria de constituição e isomeria de configuração. 

Se a turma já viu o tema estereoquímica, a partir da leitura do texto o professor pode utilizar as moléculas da escopolamina e do butilbrometo de escopolamina para que os estudantes identifiquem os carbonos assimétricos. Lembrando que nem todo carbono assimétrico confere quiralidade a uma molécula. A quiralidade molecular depende de aspectos geométricos também. 

A partir das estruturas químicas da escopolamina e do butilbrometo de escopolamina, o professor pode propor as seguintes questões: 1) indique os carbonos assimétricos presentes nas duas moléculas; 2) A escopolamina e o butilbrometo de escopolamina são isômeros entre si? Justifique a sua resposta; 3) A escopolamina pode ser muito tóxica e causar alucinações. Já o butilbrometo de escopolamina, conhecido como o medicamento Buscopan®, é menos tóxico e usado no alívio de cólicas e espasmos abdominais. A que você atribui esta diferença de efeito biológico entre as duas moléculas?

Para identificar os carbonos assimétricos, carbonos tetraédricos com quatro substituintes diferentes, o estudante terá que observar que há carbonos assimétricos na cadeia cíclica (quatro carbonos) e na cadeia lateral aberta (um carbono). Ou seja, mesmo em cadeia carbônica cíclica o carbono pode ter hibridização sp3 e possuir quatro ligantes distintos.

Apesar de ambas as moléculas possuírem estruturas muito similares, não são isômeras entre si por não terem a mesma constituição química. O grupo amino da escopolamina (C₁₇H₂₁NO₄) difere do sal de amônio quaternário do butilbrometo de escopolamina (C21H30BrNO₄).

A modificação estrutural do butilbrometo de escopolamina é responsável pela menor toxicidade da molécula. Neste caso, o nitrogênio quaternário está ligado aos carbonos da ponte e aos grupos metil e butil, formando um cátion cujo contra-íon é o brometo (Br-).